Η Μονή έχει σχήμα ακανόνιστου τετράπλευρου. Την βόρεια, ανατολική και νότια πλευρά καταλαμβάνουν τριόροφες τοξοτές πτέρυγες, ενώ στον καστρότοιχο της δυτικής ακουμπά η Τράπεζα, λιθόκτιστο κτήριο σχήματος Γ. Στο κέντρο δεσπόζει το Καθολικό. Κτίσθηκε λίγο μετά το 1369 και αποτελεί δομική μεγέθυνση του αρχαιότερου και μικρότερου ναού. Παρουσιάζει γιά πρώτη φορά στο Άγιον Όρος τον εξελιγμένο τύπο του αγιορειτικού Καθολικού.

Σε σημείο περίβλεπτο της αυλής βρίσκεται η Φιάλη -μαρμάρινο οκτάγωνο κτίσμα με ανάγλυφα θωράκια, λευκούς κίονες και μαρμάρινη στο κέντρο δεξαμενή, όπου γίνεται ο αγιασμός των υδάτων. Είναι έργο του 1813, σπουδαίου γλύπτη από τηνιακό εργαστήρι. Λίγο πιό πέρα, απέναντι από την πύλη του Καθολικού, βρίσκεται το γραφικό κτήριο της Τράπεζας. Κτίσθηκε το 1767 από τον Πατριάρχη Αλεξανδρείας Ματθαίο στην θέση της παλαιότερης πτέρυγας που είχε καταστραφεί από φωτιά. Ανακαινίσθηκε πρόσφατα και μερικοί αδελφοί είναι αφοσιωμένοι στο έργο της αγιογραφήσεώς της.

Στο εσωτερικό του Ναου κυριαρχεί ατμόσφαιρα μυσταγωγική. Η κομψότητα δένει με την σοβαρότητα. Το μπαρόκ του ξυλόγλυπτου τέμπλου με τις κυματοειδείς ζώνες και την ολόγλυφη παλλόμενη επιφάνεια και οι αυστηρές τοιχογραφίες της Κρητικής σχολής, που έγιναν τον 16ον αιώνα. Η λατρευτική ζωή ακολουθεί ένα τυπικό διαμορφωμένο από αιώνες και προσαρμοσμένο στις ιδιαίτερες συνθήκες. Προσκυνούμε την εικόνα της Μεταμορφώσεως και κατόπιν την εικόνα της Παναγίας της Στυλαρινής.

Είναι εικόνα του 14ου αιώνα, θαυματουργός, από το Στυλάρι του Μαρμαρά, όπου βρισκόταν ένα μετόχι της Μονής. Στο προσαρτημένο παρεκκλήσι βρίσκεται η εφέστιος εικόνα της Μονής, η Φοβερά Προστασία, φιλοτεχνημένη τον 13ο ή 14ον αιώνα. Όταν πειρατές έφθασαν με σκοπό να λεηλατήσουν το Μοναστήρι, η χάρη της το εξαφάνισε. Και ενώ οι αμπαρωμένοι πατέρες άκουγαν τον θόρυβο καί τις φωνές έξω από τα τείχη, έκπληκτοι αντιλήφθηκαν πως οι πειρατές έφυγαν άπρακτοι. Εδώ βρίσκεται και η Παναγία η Ελεούσα, από ένα αρχαίο μετόχι των Σερρών.

Το κοινόβιο σήμερα αριθμεί 30 αδελφούς, ενώ περί τους 40 εγκαταβιούν στα εξαρτήματα που ανήκουν στο Μοναστήρι. Παρά τις πολλαπλές δοκιμασίες η Μονή, χάρις στην συμπαράσταση ευσεβών Χριστιανών, έχει εισέλθη σε μια φάση παλινορθώσεως. Το καινούργιο κινείται γύρω από τους παλαιούς άξονες και όλα αντιμετωπίζονται με μια νέα δυναμική στην ανανεωτική πνοή της Ορθοδόξου Παραδόσεως. Στο αγιογραφικό εργαστήρι ακολουθούνται τα βυζαντινά πρότυπα της Κρητικής Σχολής. Και η καλλιγραφία καλλιεργείται σύμφωνα με την παλαιά παράδοση, όσο το επιτρέπει ο καθημερινός φόρτος εργασίας. Παράλληλα η Μονή, σε μια εποχή που αγνοεί την ζωή του Πνεύματος, έχει υψώση καινούργιες γέφυρες μεταδόσεως του Ορθόδοξου μηνύματος προσφέροντας οίνον παλαιόν σε νέους ασκούς. Προ πάντων όμως εμμένει στο κύριο έργο της, που είναι η προσευχή, η λειτουργική και μυστική αναφορά των όλων στον Θεό.

Ιστορία της Ιεράς Μονής

Σύμφωνα με μία εκδοχή, κτήτορας της Μονής υπήρξε τον 11ο αιώνα κάποιος υπάλληλος της αυλής του Κουτλουμούς, του γενάρχου της ομώνυμης Μικρασιατικής δυναστείας Σελτζουκιδών. Πιθανότερη είναι όμως η εκδοχή που αναζητά τον κτήτορα στο μοναστικό περιβάλλον της Παλαιστίνης του 11ου αιώνα, αφού σε κάποια αρχαία Αραβική διάλεκτο η λέξη Κουτλουμούς δηλώνει τον ναό του Σωτήρος Χριστού, στον Οποίον ήταν ανέκαθεν αφιερωμένο το Καθολικό της Μονής. O ιδρυτής της έμεινε στους μεταγενέστερους ως ο όσιος Κουτλουμούσης, “ο εκλελεγμένος και πεφιλημένος Θεώ, ο τα πάντα άριστος και καλός Κουτλουμούσης εκείνος”, κατά την μαρτυρία του Πρώτου Ισαάκ (14ος αι.). Πρώτος ευεργέτης του μοναστηριού ήταν ο αυτοκράτωρ Αλέξιος Α Κομνηνός. Η πρώτη υπογραφή Κουτλουμουσιανού ηγουμένου ανάμεσα σε υπογραφές εκπροσώπων 28 αγιορειτικών Μονών σώζεται σε έγγραφο του 1169. Τότε, και γιά έναν ακόμη αιώνα, το μοναστήρι δεν μπορούσε να καυχηθή ούτε για την οικονομική του επιφάνεια ούτε για την υψηλή θέση του στην ιεραρχία των Μονών. Ήταν και οι επιδρομές των Φράγκων και των Καταλανών τον καιρό της Φραγκοκρατίας πού το καταδίκαζαν σε οικονομική τελμάτωση. Ακόμη και ο στρατός του Μιχαήλ Η, που έφθασε στο Άγιον Όρος για να επιβάλη την ένωση με τον πάπα, την οποία είχε υπογράψει ο Έλληνας αυτοκράτωρ στην Λυών. Οι πατέρες τότε απαγχονίσθηκαν και τάφηκαν πίσω από το Καθολικό, σύμφωνα με την παράδοση. Η αιματηρή αυτή ομολογία δεν έμεινε άμισθη. Το 1263 ο Πρώτος του Αγίου Όρους παραχώρησε στο Κουτλουμούσι το εγκαταλελειμμένο μοναστήρι του Προφήτη Ηλία, ενώ το 1287 παραχώρησε την διαλυμένη τότε Μονή του Σταυρονικήτα. Τότε ο Πρώτος ήταν πρόσωπο εκλεγμένο με διοικητικές αρμοδιότητες εφ’ όλου του Αγίου Όρους. Οι προσαρτήσεις αυτές μαζί με την φιλοπρόοδο διάθεση και τους πνευματικούς αγώνες των πατέρων οδήγησαν την Μονή σε αλματώδη ανάπτυξη.

Όμως οι ληστρικές επιδρομές των πειρατών συνεχίζονται. Στην κρίσιμη περίοδο φθάνει στο Κουτλουμούσι η βασιλική ενίσχυση στο πρόσωπο του Ανδρονίκου Β Παλαιολόγου και λίγο αργότερα της Θεοδώρας Καντακουζηνής. Η τελευταία αναφέρει στο έγγραφό της: “Σε αυτούς που ασκούν την αρετή και αγωνίζονται στους μεγάλους και υπερφυείς εκείνους αγώνες στην μονή την τιμωμένη στο όνομα του Σωτήρος Χριστού και επονομαζομένη του Κουτλουμουσίου…προσφέρω το καλούμενον Ελεούσα κτήμα των Σερρών, το οποίον αγόρασα από την σεβασμία μονή του κοινού Σωτήρος και Δημιουργού και Παντοκράτορος στην θεοδόξαστη Κωνσταντινούπολη”, με την απαράβατη ρήτρα κανείς ποτέ να μη καταργήση κάτι από αυτά που η ίδια όρισε. Ως αντάλλαγμα ζητά να μνημονεύεται το όνομά της καθημερινά στην Θεία Λειτουργία και να ψάλλωνται ετησίως ευχές για την ανάπαυση της ψυχής της. Αλλά μετά το καθοριστικό χτύπημα των Φράγκων σταυροφόρων, η αυτοκρατορία δεν μπόρεσε να ξαναβρή ποτέ την οικονομική της ευρωστία. Έτσι, από τους αγιορείτες αναζητήθηκε άλλη λύση.

Ο Χαρίτων από την Ίμβρο ανέλαβε τους οίακας της Μονής λίγο πριν το 1362. Με παραστάσεις και ενέργειές του προσεταιρίζεται τους ηγεμόνες της Ουγγροβλαχίας, που βοηθούν με οικονομικές ενισχύσεις την αναστήλωση της Μονής και προβαίνουν σε κτηματικές δωρεές. Πρώτοι αρωγοί ήλθαν ο Αλέξανδρος Μπασαράμπ και ο διάδοχός του Ιωάννης Βλαδισλάβος. Αλλά ο τελευταίος απαίτησε με επιμονή από τον Ηγούμενο να καταργήση το κοινοβιακό σύστημα και να επιβάλη στην Μονή τον καινοφανή ιδιόρρυθμο βίο, που επιτρέπει ίδιον πρόγραμμα και ατομική ιδιοκτησία. Τούτο εξυπηρετούσε τους άμοιρους μοναστικής παραδόσεως Βλάχους μοναχούς, οι οποίοι ζητούσαν να εγκαταβιώσουν εκεί, πλην όμως δεν ήθελαν να προσαρμοσθούν στις απαιτήσεις της κοινοβιακής ζωής. Ο Χαρίτων γράφει πως “η κοινοβιακή κατάστασις είναι ο επίγειος ουρανός και κλήρος των πατέρων”. Τελικώς, όμως, μπροστά στο οικονομικό αδιέξοδο υποχωρεί και εισάγει το ιδιόρρυθμο σύστημα, υπό τον όρο το Κουτλουμούσι να παραμείνη Ελληνικό Μοναστήρι.

Αποτέλεσμα των σχέσεων αυτών ήταν η βαθειά επίδραση του ελληνικού στοιχείου στον πνευματικό βίο των παρίστριων επαρχιών. Δεν είναι τυχαίο το ότι ο Οικουμενικός Πατριάρχης άγιος Φιλόθεος Κόκκινος χειροτονεί Μητροπολίτη Ουγγροβλαχίας τον Χαρίτωνα, ο οποίος δεν παύει να ασκή ταυτοχρόνως και τα καθήκοντά του ως Ηγούμενος της Μετανοίας του. Το 1574 το Μοναστήρι καταλαμβάνει την έκτη θέση στην ιεραρχική σειρά των Μονών του Άθω.